玩过罪恶都市剧情的朋友应该都是知道，汤米的成功并非是带着主角光环，而是靠着自己的手段一步一步往上爬，而是靠着自己的手段一点点打拼出来，当机会来临时，汤米一直是牢牢抓住，并将雪球一点点滚大，从而成为了罪城的老大。

汤米早期加入黑手党佛莱利家族，全名是汤米.维赛迪，佛莱利家族老大桑尼在1971年要求汤米去自由城的哈伍德杀掉一个人，当汤米到达哈伍德区后却遭到了11个黑手党杀手的伏击，汤米一怒之下血洗了11个黑手党成员，因此获得了一个赫赫威名的称号“哈伍德屠夫”，由于弗雷利家族的介入，他只蹲了15年的监狱。

得知汤米出狱后，老大桑尼并不高兴，就决定打发汤米去罪城为佛莱利家族做毒品生意，顺便捞上一笔。

桑尼派给汤米两个小弟去做毒品交易，刚下飞机由一个叫肯的嘴炮律师来接他们，到了交易地点，肯告诉汤米交易的对象是万斯兄弟，刚开始交易，还是蛮顺利，交易到一半，突然冲出来三个杀手，杀死了兰斯的哥哥万斯以及汤米的两个小弟，汤米匆忙跑到车上捡回一条命，可是货跟钱都丢了。

汤米回到海景旅馆，打电话告诉桑尼钱和货都丢了，桑尼不听汤米解释，并告诉他如果拿不回钱，就让他好看，汤米愤怒的将电话砸了，从那一刻开始，汤米决定要自己闯出一条路。

第二天，汤米回到了肯的办公室一起商量寻找可卡因的下落，肯想到自己收到一张聚会的请柬并告诉汤米参加聚会的都是大人物，但自己不想去，而汤米为了打听可卡因的下落拿了请柬就去了。汤米到了西装店换了套西服，后来上了游艇见到了聚会的创办人科特斯上校。

在与上校交谈中，上校介绍了自己的女儿梅赛德斯给汤米，梅赛德斯看到汤米后便为汤米介绍聚会的参加者，来参加聚会的基本上都是罪城的大亨。

最后梅赛德斯请求汤米把她送到极点俱乐部。路上，梅赛德斯表示对汤米很有好感，希望能以后见到他。

在一次追查线索的途中，汤米发现一个叫肯特保罗的英国佬，他赶往马里布俱乐部找到了他，一开始，肯特保罗对汤米的遭遇并不感兴趣，在汤米教训了他一顿后，保罗告诉汤米，一个厨师手里或许有线索。

汤米赶去巷口，看到了厨师，本想威胁厨师，却在厨师的挑衅下一怒打死了厨师，而这时，与汤米进行毒品交易的兰斯（男二号）也来了，他告诉汤米自己也在追查杀死哥哥的凶手，跟汤米是同一战线的，自己可以帮助汤米，而汤米不以为然。

这时厨师的三个手下赶到这里，发现厨师死了，就要干汤米，兰斯丢给汤米一把手枪，汤米着急找回钱不想惹事，便与兰斯逃到了车上离去，兰斯告诉汤米，自己会随时与他联系，随后两人便分了手。

后来，汤米帮肯去威胁了陪审团，又为艾佛里去工地进行捣乱，还为科特斯上校杀死了冈萨雷斯，帮助上校拿到了芯片，另外一边，又帮助艾佛里干掉他的敌对房地产商，并炸毁了建筑工地，一时间，汤米声名鹤起。

科特斯想让汤米去保护一个叫迪亚兹的人，告诉汤米这个人是罪城最大的毒枭，随后汤米拿到家伙，发现兰斯也跟来了，两人便一起去保护迪亚兹，任务完成得非常出色，不但保护了迪亚兹，还将抢走迪亚兹货物的海地帮干死了，迪亚兹看上了汤米，并要求汤米为他干活。

随后汤米和兰斯为迪亚兹帮了很多忙，一日，兰斯告诉汤米，迪亚兹就是抢劫货物跟杀死自己哥哥的主谋，想要干死迪亚兹，而汤米告诉兰斯，时机还没成熟，可兰斯不听劝阻，自己心急火燎的独创虎穴，结果，兰斯被迪亚兹活捉，差点被干死，汤米得知赶紧杀进了垃圾场，将快要嗝屁的兰斯送进了医院。

汤米跟迪亚兹彻底决裂，兰斯恢复后二人便展开了反击，在血洗豪宅后，二人杀死了罪城大毒枭——迪亚兹，并接管了豪宅，更是购置资产，如印钞厂，出租车公司，等等，并对不愿意交纳保护费的商店进行恐吓。

同一时间，得知老朋友科特斯上校被法国人追杀，汤米便过去协助，成功的让上校安全逃离罪城，又帮助暴力至上乐队完成了他们的演出，后又为罪城其它帮派帮忙，汤米获得了古巴帮，飞车党的友谊，汤米正式成立了维赛堤家族，并且势力越来越大。不久后，便成为罪城第一家族。

昔日的老大桑尼发现汤米的势力后，打电话辱骂汤米，汤米认为今天的势力都是靠自己的努力得来了，桑尼为此准备对付汤米，随后桑尼派佛莱利家族的人过来接管汤米的资产，汤米自然做出反击，将佛莱利家族派来的人一一干死。

汤米得知消息，桑尼要亲自过来，做为极其强大的佛莱利家族势力，汤米还不想全面跟他们闹翻，汤米让肯准备了三百万假钞想要打发桑尼，而这时，已经不是钱可以解决的问题了，桑尼不想让汤米活着。

此时的兰斯走到了桑尼身边，兰斯告诉桑尼，真钞就在楼上的保险柜中，汤米不可思议的看着兰斯，毅然绝然的宣布与佛莱利家族彻底决裂。

在最后的对决中，汤米杀死了一波又一波的佛莱迪帮派成员，随后又干死了叛徒兰斯，在布满了鲜血的地毯上，汤米向佛莱利家族老大桑尼发起了最后一击……

大战后，汤米疲惫的坐在楼梯上，内心的孤独和空虚油然而生，想兰斯为什么背叛自己、自己身边还有哪些可信的人、自己最后会是怎样的结局……

汤米正在想，突然觉得前面有人，举枪瞄准才发现是肯，肯还没搞清楚是什么情况，跌跌撞撞的走向汤米还问汤米的衣服怎么脏了，汤米搂住了肯，并告诉肯，现在是我们的天下了。全剧终！

过场动画后，汤米接到保罗打来的电话，说自己碰到一个妓女，活老好了，能把铅笔里的铅给吸出来，那妓女名字叫帕拉梅拉，你赶快掏家伙亲自试一下吧！

上校在离开罪城之前，特地给把他女儿交给汤米，希望汤米找到她后，可以好好对她